3339-73-9 3-Asid phthalimidopropionic

1.1;2.1 1. Sintesis phthalic anhydride alanine: Tambah 100g (1.12mol) alanine ke dalam 1000mL kelalang tiga leher, 170g (1.15mol) phthalic anhydride, 5g trietilamine dan 650mL air refluks telah diasingkan. semasa tindak balas, tindak balas dijalankan sehingga tiada titisan air, suhu diturunkan kepada 20 ° C, suhu disimpan selama 2 jam, penapisan sedutan, penaik kek penapis Kering 240.2 g phthalic anhydride alanin, ketulenan HPLC 99.1%, hasil 97.7%.
I-16.1 Sintesis asid propanoik 3-(l,3-dioxo-2,3-dihydro-lH-isoindol-2-yl) ke dalam kelalang bawah bulat berleher 3-L 4 yang dibersihkan dan dikekalkan dengan suasana lengai nitrogen, diletakkan larutan asid 3-aminopropanoik (20 g, 224.48 mmol, 1.00 equiv) dan 1,3- dihydro-2-benzofuran-l,3-dione (33.28 g, 224.69 mmol, 1.00 equiv) dalam asid asetik (1,200 mL).Ini diikuti dengan penambahan kalium asetat (66.0 g, 672.49 mmol, 3.00 equiv) dalam beberapa kelompok pada 0 °C.Larutan yang terhasil dikacau selama 3 jam pada suhu 80 °C dalam mandi minyak.Campuran yang terhasil adalah tertumpu di bawah vakum.Tindak balas kemudiannya dipadamkan dengan penambahan 150 mL air.Pepejal dikumpulkan melalui penapisan.Ini menghasilkan 40 g (81%) daripada 3-(l ,3-dioxo-2,3- dihydro-lH-isoindol-2-yl) asid propanoik sebagai pepejal putih.R/.0.15 (dalam etil asetat:petroleum eter = 1 : 1)
Campuran β-alanine (5.0 g, 0.056 mol), anhidrida phthalic (8.7 g, 0.059 mol), dan DMF (20 mL) telah direfluks di bawah kacau selama 3 jam.Campuran yang terhasil disejukkan ke suhu bilik, dituangkan ke dalam air ais (~100 mL), dan kemudian ditapis dengan sedutan.Kek penapis dibasuh secara berurutan dengan air (15 mL × 3), alkohol (3 mL × 3), dan eter (10 mL × 2), dan kemudian dikeringkan dalam vakuo untuk memberikan 2e (9.9 g, 80%) sebagai putih. padu.
137.6 Langkah 6: Campuran isobenzofuran-l,3-dione (20 g, 135 mmol) dan asid 3-aminopropanoik (12 g, 135 mmol) telah dikacau pada 170°C selama 6 jam.Lihat Rajah 2. Selepas tindak balas selesai, campuran dicairkan dengan air dan diekstrak dengan DCM (100 mL x 3).Lapisan organik gabungan telah dikeringkan di atas natrium sulfat kontang, ditapis, dan dipekatkan di bawah tekanan yang dikurangkan untuk memberikan 3-(l,3-dioxoisoindolin-2-yl) asid propanoik 137g (20 g, 69%) sebagai pepejal putih.
3-Asid phthalimidopropanoic (4) Campuran anhidrida phthalic (0.32 g, 2.2 mmol) dan b-alanine (0.19 g, 2.2 mmol) dipanaskan dalam kelalang terbuka kepada 150˚C selama 2 jam.Selepas menyejukkan hingga rt, H2O (5 mL) ditambah dan campuran tindak balas diekstrak dalam CH2Cl2 (2 X 20 mL).Lapisan organik dikeringkan di atas Na2SO4, ditapis dan dipekatkan untuk memberikan pepejal putih (0.3 g) dalam hasil 62%;IR (KBr) 1711, 2954 cm-1;mp 140-141˚C.Produk telah digunakan dalam langkah seterusnya tanpa pembersihan lanjut.