52558-24-4 (S)-3-(tert-Butyloxycarbonylamino)-2-asid hidroksipropionik

(S)-isoserin 15a (21 g, 0.20 mol) telah dilarutkan dalam tetrahydrofuran (100 mL) Dan pelarut campuran 10 peratus larutan natrium hidroksida berair (100 mL), Di-tert-butil dikarbonat (50 mL, 0.22 mol) adalah ditambah titisan. Tindak balas dijalankan pada suhu bilik selama 9 jam. Fasa akueus diselaraskan kepada pH 2 dengan 4 mol/L asid hidroklorik, dan diekstrak dengan diklorometana/metanol (v/v = 5/1, 50 mL × 3 ) dan dikeringkan di atas natrium sulfat kontang. Tapis dengan sedutan, pekat di bawah tekanan yang dikurangkan, Kompaun tajuk 15b diperolehi sebagai minyak tidak berwarna (35 g, hasil: 85 peratus).
Kepada larutan kacau S-isoserin (4.0 g, 0.038 mol) dalam dioksan: H2O (100 mL, 1:1 v/v) pada 0° C telah ditambah N-methylmorpholine (4.77 mL, 0.043 mol), diikuti oleh BoC2O (11.28 mL, 0.049 mol) dan tindak balas dikacau semalaman dengan pemanasan beransur-ansur ke suhu bilik.Glisin (1.0 g, 0.013 mol) kemudiannya ditambah dan tindak balas dikacau selama 20 minit.Tindak balas telah disejukkan kepada O0C dan duduk aq.NaHCO3 (75 mL) telah ditambah.Lapisan berair telah dibasuh dengan etil asetat (2 x 60 mL) dan kemudian diasidkan kepada pH 1 dengan NaHSO4.Larutan ini kemudiannya diekstrak dengan etil asetat (3 x 70 mL) dan gabungan lapisan organik ini dikeringkan di atas Na2SO4, ditapis dan ditumpukan kepada kekeringan untuk memberikan asid N-Boc-3-ammo-2(S)-hidroksi-propanoik yang dikehendaki. (6.30 g, 0.031 mmol, hasil 81.5 peratus): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (IOO MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.
N-Boc-3-amino-2(S)-hidroksi-propionik asid ;Kepada larutan kacau S-isoserin (4.0 g, 0.038 mol) dalam dioksan: H2O (100 mL, 1:1 v/v) pada 0° C telah ditambah N-methylmorpholine (4.77 mL, 0.043 mol), diikuti oleh BoC2O (11.28 mL, 0.049 mol) dan tindak balas dikacau semalaman dengan pemanasan beransur-ansur ke suhu bilik.Glisin (1.0 g, 0.013 mol) kemudiannya ditambah dan tindak balas dikacau selama 20 minit.Tindak balas telah disejukkan kepada 0°C dan duduk aq.NaHCO3 (75 mL) telah ditambah.Lapisan berair telah dibasuh dengan etil asetat (2 x 60 mL) dan kemudian diasidkan kepada pH 1 dengan NaHSO4.Larutan ini kemudiannya diekstrak dengan etil asetat (3 x 70 mL) dan gabungan lapisan organik ini dikeringkan di atas Na2SO4, ditapis dan dipekatkan kepada kekeringan untuk memberikan asid N-Boc-3-amino-2(5)-hidroksi-propanoik yang dikehendaki. (6.30 g, 0.031 mmol, hasil 81.5 peratus): 1H NMR (400 MHz, CDC13) δ 7.45 (bs, 1 H), 5.28 (bs, 1 H), 4.26 (m, 1 H), 3.40-3.62 (m , 2 H), 2.09 (s, 1 H), 1.42 (s, 9 H);13C NMR (100 MHz, CDC13) δ 174.72, 158.17, 82, 71.85, 44.28, 28.45.