57561-39-4 N-Boc-N-metil-aminoethanol

Kepada larutan 2-(methylamino)etanol (500 mg, 0.53 ml, 6.66 mmol) dalam CH2Cl2 (20 ml) telah ditambah Boc2O (1.48 g, 6.79 mmol), diikuti dengan kacau pada suhu bilik selama 1 jam.Larutan tindak balas diekstrak dengan air garam dan CH2Cl2.Lapisan organik yang diperolehi telah dikeringkan di atas MgSO4 dan ditapis.Kemudian, turasan telah tertumpu dalam vakuo untuk mendapatkan sebatian objek (minyak tidak berwarna, kuantitatif);1H NMR (200 MHz, CDCl3) delta 3.74 (q, J= 10.5, 5.2 Hz, 2H) 3.25 (t, J= 5.2 Hz, 2H) 2.91 (s, 3H) 1.45 (s, 9H);spektrum jisim m/e (keamatan relatif) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
Contoh 38;N1-(3-Fluoro-4-(2-(1-(2-(methylamino)etil)-1H-imidazol-4-yl)thieno[3,2-b]pyridin-7-yloxy)fenil)-N3 -(2-methoxyphenyl)malonamide (96);Langkah 1: tert-Butyl 2-hydroxyethyl(metil)karbamat (97) (J. Med. Chem., 1999, 42, 11, 2008) Kepada larutan 2-(methylamino)etanol (5.0 g, 67 mmol) dalam THF (50 ml) pada RT telah ditambah Boc2O (15.7 g, 72 mmol) dan campuran tindak balas dikacau pada RT selama 4 jam.Campuran tindak balas telah tertumpu kepada kekeringan dan sebatian tajuk 97 digunakan secara langsung dalam langkah seterusnya tanpa penulenan tambahan (11.74 g, hasil 100%).MS (m/z): 176.2 (M+H).
Penyediaan l-2-[4-Bromo-2-(4-oxo-2-ftiotaioxo1hiazolidin-5-ylidenemefliyl)fenoksi]efliyl-3-efliyl-l- methylurea(Compoiotamd 161)Langkah 1 : Sintesis t-butil2- hidroksietilmetilkarbamat;Kepada larutan 2-(methylamino) etanol (500 mg, 0.53 ml, 6.66 mmol) dalam CH2Cl2 (20 ml) telah ditambah BoC2O (1.48 g,6.79 mmol), diikuti dengan kacau pada suhu bilik selama 1 jam.Larutan tindak balas diekstrak dengan air garam dan CH2Cl2.Lapisan organik yang diperolehi telah dikeringkan di atas MgSO4 dan ditapis.Kemudian, turasan telah tertumpu dalam vakuo untuk mendapatkan sebatian objek (minyak tidak berwarna, kuantitatif);1HNMR (200 MHz, CDCl3) delta 3.74 (q, J= 10.5, 5.2 Hz, 2H) 3.25 (t, J= 5.2 Hz, 2H) 2.91 (s, 3H) 1.45 (s, 9H);spektrum jisim m/e (keamatan relatif) 144 (20) 102 (24) 57 (70) 44 (100).
2-(methylamino)etanol (90.1 g, 1.2 mol) telah dilarutkan dalam 1.2 L metilena klorida, dan BoC2O (218 g, 1 mol) ditambah perlahan-lahan padanya sambil dikacau pada 00C, diikuti dengan pada suhu bilik selama 3 jam.Campuran tindak balas dibasuh secara berurutan dengan 700 mL larutan akueus ammonium klorida tepu, dan 300 mL air.Campuran yang telah dibasuh telah didehidrasi menggunakan natrium sulfat kontang dan dipekatkan di bawah tekanan yang dikurangkan, untuk mendapatkan sebatian (a) (175 g, 1 mol, 100%) sebagai minyak tanpa warna. TLC : Rf = 0.5 (50% EtOAc dalam Hex) digambarkan dengan Ce-Mo stain1H NMR (600MHz, CDCl3) delta 1.47 (s, 9H), 2.88 (br s, IH), 3.41 (br s, 2H), 3.76 (br s, 2H).
90.1 g (1.2 mol) etanol 2-(methylamino) telah dilarutkan dalam 1.2 L metilena klorida, 218 g (1 mol) Boc2O ditambah perlahan-lahan padanya manakala larutan yang terhasil dikacau pada 0C, dan larutan yang terhasil dikacau pada suhu bilik selama 3 jam.Campuran tindak balas dicuci secara berurutan dengan 700 mL larutan ammonium klorida tepu akueus dan 300 mL air, dehidrasi menggunakan natrium sulfat kontang, dan kemudian dipekatkan di bawah tekanan yang dikurangkan untuk mendapatkan 175 g (1 mol) sebatian minyak achromic yang dilindungi oleh Kumpulan Boc (hasil: 100%).[0140] 1H NMR (600MHz, CDCl3) delta 7.84 (br s, 2H), 7.76 (br s, 2H), 4.34 (d, J = 15.0 Hz, 2H), 3.63 (br s, 2H), 3.04 (d , J = 15.0 Hz, 3H), 1.46 (d, J = 16.2 Hz, 9H) [0141] 90 g (0.514 mol) sebatian yang diperoleh telah dilarutkan dalam 1.5 L tetrahydrofuran, 88.0 g (539 mol) N- hydroxyphthalimide dan 141 g (0.539 mol) triphenylphosphine telah ditambah padanya, 106 mL (0.539 mol) diisopropyl azodicarboxylate ditambah perlahan-lahan sambil mengacau larutan yang terhasil pada 0C, dan larutan yang terhasil dikacau selama 3 jam sementara suhunya dinaikkan. kepada suhu bilik.Selepas kepekatan campuran tindak balas di bawah tekanan yang dikurangkan, 600 mL isopropileter ditambah ke dalamnya, larutan yang terhasil dikacau pada 0C selama 1 jam, dan triphenylphosphine oksida jenis pepejal putih ditapis.Pepejal itu dibasuh dengan 200 mL isopropileter yang disejukkan kepada 0C dan dikumpulkan dengan turasan pertama, dan turasan yang terhasil dipekatkan di bawah tekanan yang dikurangkan untuk mendapatkan 198 g campuran Sebatian XX dan diisopropil hidrazodikarboksilat dalam nisbah pencampuran 10 hingga 15% (hasil: 120%).[0142] 1H NMR (600MHz, CDCl3) delta 7.84 (br s, 2H), 7.76 (br s, 2H), 4.34 (d, J = 15.0 Hz, 2H), 3.63 (br s, 2H), 3.04 (d , J = 15.0 Hz, 3H), 1.46 (d, J= 16.2 Hz, 9H)